Elena és Stefan kapcsolata zökkenősen indult, de miután Stefan elárulta nagy titkát, szerelmük beteljesedett, de nem lehettek sokáig boldogok, mivel kiderült Elenát adoptálták, és az édesanyja, Isobel, egy vámpír akit Damon változtatott át. Damon az évad végére teljesen megváltozott és nem csak a gyűlölet és a gonoszság van a szívében, hanem Elena iránti szerelem is. Mikor ezt Isobel elmondta Elena, Stefan és Damon jelenlétében, Stefan nem volt bizots Elena szerelmében, de Elena bebizonyította, hogy őt szereti és nem Damont. De Stefan sem maradt az évad végéig a ,,jó testvér". Amikor a sírból kiszabadult vámpírok elrabolták Stefant és megkínozták, Elena, hogy megmentse szerelme életét a vérét adta neki, de nem sejtette, hogy milyen nehéz lesz ezek után Stefannak megállnia az emberi vér fogyasztását. De Damon és Elena összefogva segítettek neki és Stefan újra a régi lett. Eközben felbukkant John bácsi Elena és Jeremy nagybátyja akiről később kiderült Elena biológiai édesapja. Egész évadban szó esett Elena és Katherine hasonlóságáról és valószínűséges rokonságáról ami az évad végén ki is derül. Az évadzáró epizódban John bácsi az alapító tanácssal ki alarta végezni a vámpírokat, Johnatan Gilbert találmányával, de Stefan és Damon megúszta, mert Bonnie, Elena legjobb barátnője, aki mellesleg boszorkány, megmentette őket, de csak azzal a feltétellel, hogy ha még egyszer baja esik valakinek az ő hibájukból megöli őket. Damon az évadzáró epizód végén elment Elena házához, hogy megköszönje amit érte tett, és megcsókolja. Elena hazaérve azt ecsetelje Stefannak a telefonban, hogy valaki elvitte a cuccait a suliból, és ekkor Katherinet mutatják aki épp levágja John bácsi ujjait a gyűrűvel, ekkor kiderül, hogy Damon nem Elenát hanem Katherine-t csókolta meg...És vége az 1. évadnak!